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El Chelsea fue comprado en el 2003 por Roman Abramovich, un magnate ruso que tenía una misión clara con el equipo, competir a nivel local, ganar títulos e ir a Europa a hacer lo mismo contra los equipos más grande del mundo. En su segundo mercado de fichajes, la temporada 04/05 dejó clara sus intenciones trayendo a Didier Drogba, Arjen Robben, Tiago Mendes, Ricardo Carvalho, Paulo Ferreira, entre otros. Gastando más de 100 millones de euros, lo cual era mucho en la época, este gasto junto a traer a José Mourinho como entrenador hizo posible que el Chelsea ganará la Premier League, fuese a semifinales de Champions League y ganará la copa de la liga.

El Chelsea seguiría invirtiendo en grandes cantidades en búsqueda de seguir sumando éxito local pero también internacional, buscando ganar su primera Champions League. Volverían a ganar la Premier League en el 05/06 en un mercado en el cual llegó Michael Essien y Shawn Wright Phillips como fichajes más caros, sumando casi 70 millones entre ambos, pero el Chelsea caería en dieciseisavos de final en la Champions League. Abramovich sacaria la chequera y se haría de unos de los mejores ‘’9’’ de la época, Andriy Schevchenko llegaría procedente del Milán a cambio de casi 45 millones de euros, una cifra récord en aquel momento. El Chelsea llegaría a semifinales de Champions de nuevo, segundo en la Premier League y ganaría FA Cup y copa de la liga.

La temporada 07/08 llegarían a una final de Champions League y terminarían perdiendo en penales. Millones y millones se gastaron, cambios de entrenadores y jugadores, hasta que Roberto Di Matteo en el 2012 consagraría por primera vez en su historia al conjunto londinense como campeón, luego pasarían muchos jugadores más y muchos millones, hasta que en el 2021, el Chelsea volvería a levantar ‘’la orejona’’. Abramovich se vería obligado a vender el club y en junio del 2022, Todd Boehly se volvería dueño del Chelsea, finalizando la época más gloriosa del club bajo el mando de Abramovich.

El club bajo Boehly seguiría la misma estrategia de Abramovich, gastar y gastar. El pasado verano ya demostró tener mucho músculo financiero y se se gastó casi 300 millones de euros en jugadores. El central Fofana llegó del Leicester por 80 millones, Cucurella por 65, Sterling por 56, Koulibaly por 38 y Aubameyang por 12, esto no ha sido suficiente ya que el Chelsea se encuentra en 10 en la Premier League. Por eso en enero ya fichó a Datro Fofana por 12 millones, Benoit Badiashile por 38, Andrey Santos por 12,5 según Fabrizio Romano y se le vincula a Enzo Fernandez, con quien se encuentran en negociaciones y su precio anda por encima de los 100 millones de euros.