No había una opción real lista para la MLB en las ligas menores, y el legendario capitán, Derek Jeter, había cerrado su ciclo como pelotero profesional dejando su número 2 destinado a la inmortalidad.
Si bien había campocortos agentes libres disponibles, los Yankees no hicieron mucho en el mercado para esa temporada baja. Una de las posibilidades era un canje con los Diamondbacks , que tenían un par de campocortos que habían dividido el tiempo en la posición en 2014: Chris Owings y Didi Gregorius.
Esa terminó siendo la dirección que tomaron los Yankees, y no podría haber funcionado mejor.
Al comenzar la temporada 2014, Owings y Gregorius compitieron por la posición de campocorto de Arizona. Con Owings ganándola, Gregorius terminó apareciendo en 80 juegos para los Diamondbacks esa temporada, pero también fue la clara segunda opción, e incluso pasó 57 juegos en Triple-A ese año.
Entre eso y siendo él mayor que Owings, sumado el obvio vacío de los Yankees en el campocorto, Gregorius terminó siendo apto para un canje a Nueva York. A principios de diciembre se hizo oficial y se fue a los Yankees como parte de un canje a tres bandas que también incluía a los Tigres. Por su parte, los Yankees cedieron a Shane Greene, quien tuvo una sólida temporada de debut en 15 aperturas ese año.
Didi Gregorius llegó a los Yankees de Nueva York en un triple cambio, por Domingo Leyba, Robbie Ray a Arizona y Shane Greene a Detroit, el 5 de diciembre de 2014.
El mandato de Gregorius como el nuevo campocorto de los Yankees no comenzó de manera sorprendente, ya que tenía un OPS de solo .580 hasta fines de mayo. Fue mejor en el transcurso del resto de la temporada, mejorando sus números y terminando con un OPS+ de 89 y un WAR de 3.1 gracias a su sólida defensa. También fue uno de los únicos Yankees que apareció en la derrota del Juego de Comodines de la Liga Americana, registrando uno de los tres hits que dieron ese día.
Durante los siguientes dos años, su producción de bateo aumentó constantemente. De 2015 a 2018, su wRC+ pasó de 89 a 97 a 109 a 122. Gregorius se transformó de un tipo que iba en la cola de la alineación a batear en medio de ella, y merecidamente. Si bien nunca terminó siendo uno debido a que en la posición abundaba talento en la Liga Americana, al final de ese período, era un genuino candidato al Juego de Estrellas.
Además de una mejora general, también se convirtió en un bate en el que los Yankees confiaron para los grandes momentos.
En el Juego de Comodines de la Liga Americana de 2017, su primer jonrón en la entrada, empató el juego después de que los Yankees se quedaran atrás temprano.
En la Serie Divisional subsiguiente, Gregorius conectó dos jonrones ante Corey Kluber en el Juego 5 contra Cleveland, ayudando a los Yankees a completar el rally tras caer 2-0 en la serie.
En 2019 contra los Mellizos nuevamente, su grand slam del Juego 2 le dio a los Yankees una ventaja importante al irse arriba 2-0 en la ALDS.
Didi también se convirtió en un favorito de los fanáticos por su carácter afable. Estaban sus tweets tras cada victoria que siempre publicaba poco después finalizado el juego de los Yankees.
Cerca del final de la temporada 2018, sufrió un desgarro que requirió una cirugía Tommy John esa temporada baja. La lesión mantuvo a Gregorius fuera hasta junio de la temporada 2019. Cuando regresó, tuvo un año bajo considerando lo que había hecho en las dos temporadas anteriores (aunque logró el emocionante Grand Slam de la ALDS contra Minnesota). Entre eso y el surgimiento de Gleyber Torres, quien emergió de las menores jugando campocorto, los Yankees decidieron dejarlo entrar en la agencia libre después de 2019.
Con los del Bronx, Didi consiguió: 660 juegos; 2658 PA; .269/.313/.446, 97 HR, 102 OPS+, 15.5 fWAR del 2015 al 2019.
El cambio de Torres al campocorto no ha funcionado exactamente, y los Yankees aparentemente están buscando a alguien más para ocupar el puesto. A pesar de que algunas personas clamaron que los Yankees deberían haber conservado a Didi, hacerlo probablemente tampoco hubiera sido la mejor decisión. Si bien estuvo bastante bien en la temporada abreviada de 2020, estuvo muy mal en 2021. Su OPS+ de 71 fue el peor de su carrera, excluyendo los 62 de 2012, en los que solo jugó ocho partidos.
En cuanto a lo que intercambiaron los Yankees, no se perdieron de mucho. Mientras Gregorius empezó con dificultades el 2015, Greene tuvo un excelente comienzo, lo que llevó a algunos a preguntarse si los Yankees habían regalado un posible brazo para encabezar la rotación. No fue así. Después de lograr una efectividad de 3.00 en cuatro aperturas de abril de 2015, Greene rápidamente cayó por un precipicio y terminó el año con una efectividad cercana a 7.00. Para 2016, era relevista. Si bien tuvo algunas temporadas sólidas fuera del bullpen a lo largo de los años, llegando a un equipo All-Star en 2019, en general, su efectividad de por vida es de 4.52 lo que lo convierte en una ERA+ de 95, por debajo del promedio.
Didi Gregorius se encontró en una situación poco envidiable en 2015 cuando tuvo que reemplazar a Derek Jeter. Si bien no tenía mucha producción en su bate para reemplazarle en el terreno, había mucho más por hacer para reemplazarlo en los corazones y las mentes de los fanáticos. Nadie podría hacer eso por completo, Gregorius lo hizo tan bien como fue posible. Aún es recordado con cariño, pese a no ser exactamente un jugador prominente.